Чарли Шийн сподели с феновете снимка с бившата си съпруга Денис Ричардс и двете им дъщери.
Актьорът е прегърнал 12-годишната Сам и 11-годишната Лола Роуз, а до тях е усмихнатата Денис.
Ричардс и 50-годишният Чарли се ожениха през 2002 г., разведоха се през 2005 г., когато тя беше бременна с втората им дъщеря. През 2011 г. Денис осинови дъщеря Елоиз.
Актьорът има дъщеря Касандра Джейд Естевес от ученическата си любов Пола Профит. От брака си с актрисата Брук Мюлер има 6-годишни близнаци Боб и Макс. Той има още един брак – с модела Дона Пийл.
Наскоро Чарли, който призна, че е носител на ХИВ вируса, се похвали с нова любов – риалити звездата Джес Импиаци.
Бившата му годеница пък заведе срещу него първото известно дело за ХИВ статус. Скотин Рос (Брет Роси) обвини актьора в нападение, непредпазливост и емоционален дистрес, като посочва, че са правили секс поне пет пъти, преди да й каже, че има ХИВ.
Шийн игра осем години ролята на ергена Чарли Харпър в сериала „Двама мъже и половина“, преди да бъде уволнен през 2011 г. заради лошо отношение към колегите си. По това време той беше най-скъпо платеният актьор в американска телевизия с хонорар от 1.8 млн. долара за епизод. След уволнението заживя с няколко порно звезди, които наричаше „моите богини“.
